Durante il suo intervento al Festival dello Sport, Paolo Maldini ha parlato anche del suo rapporto con Ricky Massara ("Siamo una coppia di fatto") prendendo ad esempio il caso dell'arrivo di Simon Kjaer in rossonero: "C’è un giocatore che vi ha fatto litigare? Vi faccio un esempio diverso: Kjaer. A me piaceva ma non lo conoscevo nei dettagli, invece lui ha insistito davvero molto per prenderlo".