Dopo aver ufficializzato l'acquisto di Pervis Estupinan dal Brighton, riempiendo la casella a sinistra lasciata libera da Theo Hernandez, il Milan è pronto a dare una decisa accelerata sul mercato. Sbloccando diverse situazioni in uscita, come Emerson Royal, Adli, Colombo, Bennacer e Okafor, la società rossonera sta pensando di riformulare la proposta per il Brugge per arrivare al primo obiettivo: Ardon Jashari. Il club belga chiede 40 milioni di euro, il Diavolo è arrivato a 37 con un'offerta da 32 milioni di parte fissa e cinque di bonus che però non è stata accettata.

Con l'incasso di nuova liquidità però Tare e Furlani, convinti del talento dello svizzero classe 2002, sono convinti di poter chiudere positivamente l'affare, aiutati anche dalla volontà del giocatore di vestire il rossonero. Per sbloccare una situazione bloccata davanti al muro del Brugge il Milan è pronto a cambiare la propria offerta, mantenendo un totale di 37 milioni di euro ma alzando la parte fissa a 35 e lasciando 2 milioni di bonus, avvicinandosi ulteriormente alla richiesta.

Nel frattempo Jashari continua a vivere una estate ai margini dopo aver ribadito il desiderio di vestire la maglia del Milan senza prendere in considerazione altre proposte. Da quando è tornato ad allenarsi con il club belga lo ha sempre fatto per buona parte da solo, saltando l'esordio stagionale in Supercoppa.