Secondo quanto riportato da il Corriere dello Sport, lo Sporting Lisbona dovrà essere risarcito di ben 19 milioni di euro dopo la rescissione del contratto da parte di Leao nel 2018 e la somma sarà divisa tra il giocatore e il Lille, che lo ha tesserato subito dopo l'addio alla società portoghese. Il calciatore ha halzato la richiesta per il rinnovo con il Milan, intenzionato ad aiutarlo, ma va colmato il divario tra la richiesta del calciatore, sui 7 milioni di euro, e quanto sono intenzionati a spendere i rossoneri. Leao va in scadenza tra due anni, nel 2024, ma il Milan vuole comunque essere sicuro di non perderlo e vorrebbe prolungare il contratto del portoghese fino al 2027. Il Milan, in caso di mancato accordo con il giocatore, ha dalla sua una clausola da 150 milioni ma sarebbe disposto a discutere con i club interessati.