Nell'anticipo della seconda giornata di Serie A il Milan espugna Lecce battendo 2-0 i salentini. Al Via del Mare il match si sblocca subito al 4' col colpo di testa di Gabbia, ma il VAR nega la gioia al difensore rossonero per fallo su Coulibaly, poi è Gimenez a divorarsi la rete a fine primo tempo. Nella ripresa il messicano trova la via del gol, ma è ancora una volta il VAR ad annullare la rete al Milan per posizione di fuorigioco dell'attaccante. Nessun dubbio né irregolarità, invece, al 66' quando Loftus-Cheek con un'incornata su cross al bacio di Modric regala il vantaggio ai rossoneri. Nel finale è Pulisic (86') a regalare il raddoppio sfruttando una dormita colossale della difesa pugliese.